drs. P.J.E. Vronen : Aardappel glykoalkaloïden als uitgangsstof in de synthese van steroïde hormonen


	Nieuws

	Perskamer

	Archief
	Agenda
	2012
	2011
	2010
	2009
	2008
	2007
	2006
	2005
	2004
	2003
	2002
	2001
	2000
	1999
	Nieuws

	RSS

	Agenda
	Open dagen
	Cursussen
	Promoties & Oraties
	Congressen en symposia

11 jun 2003 13:30

Onderdeel: Wageningen Universiteit

Locatie: Aula (gebouw 362), Gen. Foulkesweg 1, Wageningen

Promotor: prof.dr. Æ. de Groot (Bio-organic Chemistry)

Co-Promotor: dr. J.B.P.A. Wijnberg

Het gebruik van solanidine als uitgangsstof voor de synthese van steroïd hormonen werd sterk gestimuleerd door de mogelijkheid grote hoeveelheden (ton schaal) aardappel glycoalkaloïden te isoleren uit de afvalstroom van de aardappelzetmeelproductie. Een procedure is beschikbaar om deze glycoalkaloïden te isoleren uit de aardappel eiwitfractie. Na hydrolyse kan solanidine geïsoleerd en gebruikt worden als alternatief voor diosgenine in de synthese van dehydropregnenolon acetaat (DPA). De omzetting van solanidine tot DPA werd eerst geprobeerd door hernieuwd onderzoek van verschillende bekende methodes zoals de Hg(OAc)2 oxidatie, de Polonovski en Cope reactie maar geen van deze methodes waren succesvol. De beste optie om de E,F-ring te openen was door gebruik te maken van de Von Braun reactie. Behalve het gewenste E-ring geopende produkt werd ook het F-ring geopende produkt geïsoleerd. Alternatieven voor het toxische Von Braun reagens BrCN werden onderzocht maar zijn niet gevonden. Verdere degradatie via de Hofmann degradatie gaf het gewenste trieen maar degradatie tot DPA vereist meerdere beschermings- en ontschermingsstappen, die niet erg attractief zijn voor industriële applicatie. Gebruikmakend van de bekende omzetting tot spirosolaan verbindingen, gevolgd door de omzetting tot DPA kon solanidine uiteindelijk in 9 stappen met een opbrengst van 30% opbrengst worden omgezet. Uitgebreid onderzoek naar de mogelijkheden om deze route in te korten bleef helaas zonder succes.

Print dit agenda item